Semaglutide

Semaglutide ist ein GLP-1-Analogon aus 31 Resten mit Aminosäureaustauschen und einer an Lysin gebundenen C18-Fettdisäure-Seitenkette.

Identität

Sequenz

H-H[Aib]EGTFTSDVSSYLEGQAA[K(γE-2xOEG-C18 diacid)]EFIAWLVRGRG-OH

Aminosäurereste

31

Summenformel

C₁₈₇H₂₉₁N₄₅O₅₉

Mittlere Molmasse

4114 g/mol

Monoisotopische Masse (berechnet)

4111.1154 Da

CAS-Nummer

910463-68-2

PubChem CID

56843331

Stärken

5–30 mg

Weitere Bezeichnungen

NN9535 · NNC 0113-0217

Lys26 trägt nach der GLP-1-Nummerierung eine C18-Fettdisäure, die über γ-Glutaminsäure und zwei Einheiten der 8-Amino-3,6-dioxaoctansäure, abgekürzt OEG, angebunden ist.

Identitätsdaten aus: PubChem CID 56843331

Forschungsüberblick

Semaglutide ist ein modifiziertes Analogon des Glucagon-like Peptide-1, kurz GLP-1, mit einer erfassten Kette aus 31 Aminosäureresten. Die Entdeckungsarbeit nennt zwei Austausche gegenüber der Ausgangssequenz: Aib an Position 8 und Arginin an Position 34 nach der GLP-1-Nummerierung [1]. Ein Lysin an Position 26 trägt eine Fettdisäure-Seitenkette. Die hier dargestellte Struktur enthält eine C18-Disäure, die über γ-Glutaminsäure und zwei OEG-Einheiten angebunden ist; die Kette behält einen freien Aminoterminus und einen Carboxylterminus [1]. OEG bezeichnet 8-Amino-3,6-dioxaoctansäure innerhalb dieses Linkers [1].

Die zitierte chemische Studie untersuchte, wie die Gestaltung von Fettsäure und Linker die Albuminbindung und die Wechselwirkung mit dem GLP-1-Rezeptor beeinflusste. Das Entwicklungsprogramm berücksichtigte die Albuminaffinität ebenso wie die Beständigkeit gegen metabolischen Abbau [1]. Die Studie charakterisierte die Verbindung auch an Minischweinen und maß die Plasmahalbwertszeit sowie die mittlere Verweildauer zur Untersuchung der Persistenz des Moleküls [1].

Eine spätere Übersicht beschreibt die reversible Albuminbindung bei der Entwicklung modifizierter GLP-1-Analoga und die Auswahl von Fettsäure-Linker-Kombinationen unter Erhalt der Rezeptoraktivität [2]. Sie untersucht außerdem zelluläre Zielstrukturen und die Rezeptorverteilung. Zu den dort genannten Geweben mit GLP-1-Rezeptor-Expression gehören Bauchspeicheldrüse, Magen-Darm-Trakt, Herz, Lunge, Nieren und Gehirn [2].

Lagerung und Handhabung im Labor

Den geschlossenen Behälter nach den Vorgaben für die Charge kalt, trocken und lichtgeschützt lagern. Vor dem Öffnen auf Raumtemperatur kommen lassen, um Kondensation zu begrenzen. Wiederholtes Einfrieren und Auftauen von Laborbeständen vermeiden. Lagerungsverlauf und Chargenidentität zusammen mit den Experimenten dokumentieren und beim Umgang mit dem Material die übliche Laborschutzausrüstung tragen.

Fragen zu Semaglutide

Literatur

1. Discovery of the Once-Weekly Glucagon-Like Peptide-1 (GLP-1) Analogue Semaglutide. J Med Chem 2015. PMID 26308095
2. The Discovery and Development of Liraglutide and Semaglutide. Front Endocrinol (Lausanne) 2019. PMID 31031702

Identitätsdaten geprüft am 2026-09-24. Die Literaturzusammenfassungen beschreiben veröffentlichte Forschungsmodelle und sind keine Spezifikationen einer Charge.