MT1

Melanotan-1 ist das Nle4,D-Phe7-Peptidanalogon von alpha-MSH, als NDP-MSH in Melanocortin-Rezeptorstudien untersucht.

Identität

Sequenz

Ac-SYS[Nle]EH[D-Phe]RWGKPV-NH2

Aminosäurereste

13

Summenformel

C₇₈H₁₁₁N₂₁O₁₉

Mittlere Molmasse

1646.8 g/mol

Monoisotopische Masse (berechnet)

1645.8365 Da

CAS-Nummer

75921-69-6

PubChem CID

16197727

Weitere Bezeichnungen

Afamelanotide · NDP-MSH

Der Katalogname entspricht dem Afamelanotide-Eintrag und NDP-MSH-Peptid. Das freie Peptid besitzt eine N-Acetylgruppe und ein C-terminales Amid ohne Gegenionen. Nle bedeutet Norleucin und D-Phe D-Phenylalanin. Ein eigener UniProt-Eintrag wurde nicht verifiziert; das Profil verwendet ein Restdiagramm ohne SMILES, Atomkoordinaten oder Mischungskomponenten.

Identitätsdaten aus: PubChem CID 16197727

Forschungsüberblick

Melanotan-1 entspricht hier dem alpha-MSH-Analogon aus dreizehn Resten, auch Afamelanotide oder NDP-MSH genannt. Es besitzt Norleucin an Position 4, D-Phenylalanin an Position 7, N-terminale Acetylierung und ein C-terminales Amid. Die zitierten Arbeiten untersuchen NDP-MSH als Liganden in Melanocortin-1-Rezeptorexperimenten. Sie betrachten Rezeptorerkennung und Signalgebung im Vergleich des modifizierten Peptids mit verwandten Melanocortin-Liganden [1][2].

Eine Studie nutzte gezielte Mutagenese von menschlichem MC1R zur Untersuchung von Ligandenbindung und Rezeptoraktivierung. Sie betrachtete saure Reste in Transmembranregionen und aromatische Reste in mehreren Segmenten. Der Vergleich von Bindungsaffinität und Signalgebung half, Ligandenkontakt und Aktivierung zu unterscheiden. Die Restnummern bezeichnen deshalb MC1R-Positionen und keine Substitutionen im Peptid aus dreizehn Resten. Die Beobachtungen beziehen sich auf die getesteten Rezeptorkonstrukte [1].

Eine spätere Untersuchung betrachtete MC1R-Cysteine anhand von Wildtyp- und mutierten Rezeptoren, Bindungsmessungen und cAMP-Signalen. Einige Substitutionen beeinflussten die Bindung, andere änderten Signalgebung ohne dasselbe Bindungsmuster. Das C78G-Konstrukt unterschied Antworten auf NDP-MSH und alpha-MSH. Dies ist ein Rezeptor-Struktur-Funktionsvergleich und kein Beleg für Austauschbarkeit der Liganden. Die Studien unterscheiden Peptidstereochemie, Rezeptorsequenz und gewählte Messgröße als separate Variablen der Melanocortin-Pharmakologie [2].

Lagerung und Handhabung im Labor

Geschlossene Peptidfläschchen bei der in den Chargenunterlagen angegebenen Temperatur sowie vor Licht und Feuchtigkeit geschützt lagern. Ein kaltes Fläschchen vor dem Öffnen auf Raumtemperatur kommen lassen, um Kondensation zu begrenzen. Wiederholtes Einfrieren und Auftauen der Laborbestände vermeiden, Lagerungsverlauf und Chargenkennung dokumentieren und die übliche persönliche Schutzausrüstung tragen. Chemische Modifikationen und Gegenionen anhand der mitgelieferten analytischen Beschreibung überprüfen.

Fragen zu Melanotan-1

Literatur

1. Molecular basis for the interaction of [Nle4,D-Phe7]melanocyte stimulating hormone with the human melanocortin-1 receptor. J Biol Chem 1997. PMID 9287296
2. Cysteine residues are involved in structure and function of melanocortin 1 receptor: Substitution of a cysteine residue in transmembrane segment two converts an agonist to antagonist. Biochem Biophys Res Commun 2001. PMID 11237737

Identitätsdaten geprüft am 2026-10-03. Die Literaturzusammenfassungen beschreiben veröffentlichte Forschungsmodelle und sind keine Spezifikationen einer Charge.