什么是肽？肽键与氨基酸序列详解

什么是肽

肽是由肽键连接起来的氨基酸链。每个氨基酸都有一个氨基、一个羧基和一条侧链；二十种标准氨基酸只在侧链上不同，构成了大多数天然肽和蛋白质。链中氨基酸的排列顺序称为序列，它决定了这是哪一种肽。

例如，GHK 就是甘氨酸、组氨酸和赖氨酸按这个顺序连接而成的。改变顺序或换掉其中一个氨基酸，得到的就是另一种肽，名称、分子式和质量都不同。

肽键是一个氨基酸的羧基与下一个氨基酸的氨基之间形成的酰胺键。形成肽键时会脱去一分子水，所以这是缩合反应；把水加回去，肽键又会断开，这就是水解。由于 C–N 键带有部分双键性质，其周围的原子处在同一平面上，不能自由旋转，这影响着肽链如何折叠。

每形成一个肽键就脱去一分子水，所以肽的分子量等于各氨基酸分子量之和，再减去每个肽键约 18.02。以 KPV（赖氨酸、脯氨酸、缬氨酸）为例：146.19 + 115.13 + 117.15 = 378.47，378.47 − 2 × 18.02 = 342.43，与其化合物资料中的分子量一致。

在实验室中，肽是一次连接一个氨基酸、逐个形成这些键而合成的，通常采用固相肽合成，然后经 HPLC 纯化并冻干。

肽按链中氨基酸的数目命名。这些界限是约定俗成的，并非固定规则，不同教科书划分的位置也略有不同。

区分蛋白质与长肽的主要是结构：蛋白质会折叠成稳定的三维形状，常常由几条链组成，而大多数短肽没有固定的折叠。

肽的大小术语
术语	氨基酸数目	说明与示例
二肽	2	甘氨酰甘氨酸（Gly-Gly），常用作缓冲剂。
三肽	3	GHK（Gly-His-Lys）和 KPV（Lys-Pro-Val）。
寡肽	最多约 20	SNAP-8（乙酰基八肽-3）含 8 个。
多肽	约 20 以上	任何更长的无支链肽链；也指蛋白质中的每一条链。
蛋白质	通常约 50 以上	一条或多条多肽链折叠成确定的结构。

序列从 N 端（带游离氨基的一端）写到 C 端（带游离羧基的一端），可以用三字母代码，例如 Gly-His-Lys，也可以用单字母代码，例如 GHK。

前缀和后缀表示末端基团：H- 表示游离的氨基端，Ac- 表示乙酰化的氨基端；-OH 表示游离酸，-NH2 表示酰胺。SNAP-8 写作 Ac-EEMQRRAD-NH2：八个氨基酸，N 端带乙酰基，C 端为酰胺。其他记法还会标出 D-氨基酸、环肽以及两个半胱氨酸之间的二硫键。

肽类分子中的连接并不都是标准肽键。谷胱甘肽（γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰甘氨酸）是通过谷氨酸侧链上的羧基、而不是主链羧基连接的，即 γ-谷氨酰键，所以按组成它是三肽，但不是标准三肽。

材料的其他组成部分会出现在分子式中，却不在序列中。在 GHK-Cu 中，铜(II) 与三肽 GHK 结合。合成肽通常以盐的形式供应，例如醋酸盐或三氟乙酸盐，这些反离子会增加重量，但不属于肽链。这些细节会改变分子式和分子量，所以请在化合物资料和分析证书上核对。

序列及其末端基团决定了一种肽。比较两种材料时，请核对：

仅供实验室研究，不供人体或动物使用。